İlk kez 13 Şubat 1974 tarihinde Bordo-mavililerin 1. Ligdeki ilk sezonunda Çeyrek Final maçıyla başlayan rekabette, ezeli rakipler 2’si final olmak üzere 7 kez karşı karşıya geldi.

Elemelerde 3 kez Trabzonspor, 2 kez de Fenerbahçe rakibini eleyerek bir üst tura çıkma başarısı gösterdi.

İki final maçında ise taraflar birer kez kupayı müzesine götürmeyi başardı.

İki takım arasında Türkiye Kupası tarihinde yapılan maçlar ve alınan sonuçlar şu şekilde:

1973-74 Sezonu / Çeyrek Final

Trabzonspor 0 Fenerbahçe 0                     

Fenerbahçe 3 Trabzonspor 2 (Kadir Özcan (pen.) 37', Hüseyin Tok 64')

1974/75 Sezonu / Çeyrek Final

Fenerbahçe 1 – Trabzonspor 1 (Hüseyin Tok 80')

Trabzonspor 2 – Fenerbahçe 1 (Hüseyin Tok(2) 60', 70')

1976-77 Sezonu / Çeyrek Final

Trabzonspor 2 Fenerbahçe 0 (Ali Kemal Denizci 73' - Hüseyin Tok 80')

Fenerbahçe 0 Trabzonspor 1 (Necati Özçağlayan 55')

1988-89 Sezonu / 4. Tur

Trabzonspor 1 Fenerbahçe 0 (Hami Mandıralı 55')

Fenerbahçe 3 Trabzonspor 1 (Hami Mandıralı 120')

1997-98 Sezonu / Çeyrek Final

Fenerbahçe 2 Trabzonspor 1 (Davor Vugrinec 63')           

Trabzonspor 1 Fenerbahçe 0 (3-0 Hükmen)

FİNAL MAÇLARI

05 Mayıs 2010, GAP Arena, Şanlıurfa

Trabzonspor 3-1 Fenerbahçe (Umut Bulut 66' - Engin Baytar 80' - Gustavo Colman 90')

22 Mayıs 2013, Ankara 19 Mayıs, Ankara

Fenerbahçe 1-0 Trabzonspor